Wenn eine eingehende Übertragung Dateien beinhaltet, bietet Cryptshare for Outlook die Möglichkeit, die Dateien als Anhänge an die Cryptshare Empfängerbenachrichtigung oder an die importierte vertrauliche Nachricht anzuhängen.
Da per Cryptshare jedoch sehr große Dateien empfangen werden können, könnten hierdurch Probleme auf Seite des Mail Servers entstehen, wenn der Posteingang des Anwenders mit dem Server synchronisiert wird.
Aus diesem Grund kann ein Grenzwert für Größe von Dateien konfiguriert werden, die in den Posteingang importiert werden sollen. Wenn die Gesamtgröße der Dateien diesen Grenzwert überschreitet, werden die Dateien nicht in den Posteingang importiert, sondern im Dateisystem des Anwenders abgelegt. Die Nachricht im Posteingang beinhaltet dann nicht die Dateien, sondern Links auf die im Dateisystem abgelegten Dateien sowie einen Link auf den beinhaltenden Ordner, so dass die Dateien durch den Anwender einfach aufgefunden und direkt aus der Nachricht heraus geöffnet werden können.